连诗雅家境不俗，自幼入读国际学校，思想开放，早熟早恋早混迹夜店，11岁便开始化妆，周末去兰桂坊玩，坦言会喝酒但不会喝醉，12点前必归家，但不时又会同朋友一起出钱去酒店作乐，未成年已成为兰桂坊的常客。连诗雅在读书年代做过5份不同兼职，包括翻译、playgroup教小朋友、PA、举办活动及兼职模特儿。

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连诗雅父亲早年生意失败后来到内地，她自此与母亲相依为命，17岁便要身兼三职养家，更由九龙塘豪宅搬到湾仔的旧楼。屈住百尺（几十平方）合作房。连诗雅自小已经认识方大同，是方大同的小师妹，两人是世交。连诗雅持有日籍护照，是因母亲曾在日本读书，亦在日本住了二十年已入了日本籍，并有一个日文名，她母亲姓“田口”，所以，她的日本名就是田口诗雅。连诗雅不会中文，她看剧本要一个音一个音标出来，死记硬背。她唱歌也要花比别人多很多的时间和精力准备。连诗雅每天几乎都是睡四五个钟，录完音晚上还去跑长跑练气，保持好的状态。

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连诗雅个子高高，眉宇间带点英气，被誉为香港乐坛玉女新歌手。连诗雅2011年主演电影《喜爱夜蒲》备受瞩目，角色饰演得十分到位。 人物争议 2012年连诗雅卷入旧爱曲赤的欲照风波中，连诗雅默认16岁与曲赤拍拖并发生性行为，自小将陈冠希看做偶像的她，称15岁前恋爱过4次，个个都是帅哥，“第二任”男友与陈冠希有八成相似。此后连诗雅挑男友继续以陈冠希为目标，2004年时搭上HipHop歌手曲赤。香港媒体揭发她自2008年开始在夜场“集邮”，无论高矮肥瘦、中西老幼。虽年纪轻轻，但集邮名单颇长，除曲赤和郭永淳外，还有关楚耀、王浩信、黄家诺、前SunBoyz成员麦子豪、Rosemary旧爱Gordon等，短短4年间连搭19人。早前被揭露当年破坏杨爱瑾男友、永安太子爷郭永淳与前妻Connie的婚姻，连诗雅承认16、17岁时曾跟郭永淳拍拖几个月，强调分手时才知他已婚。2013年时，她在社交网站悼念保罗·沃克，错将RestInPeace写成“RestInPiece”，之后更被揭原来她早在已故歌手陈僖仪悼念册上就错写成“RestInPiece”，以及多处英文错误，被网民耻笑为“连piece雅”。