黄伟文15岁时为《年青人周报》写时装专栏帮补家计。参加商业电台举办的《超级乐迷竞赛》电话游戏，到电台拿奖品时被高层发掘。1990年成为兼职DJ。1991年黄伟文毕业于香港中文大学社会系，1991年因参加商业电台举办的超级乐迷竞赛电话游戏，显露出对流行歌的熟悉程度，在毕业考试前晋身成为全职唱片骑师。

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黄伟文十分“贪靓”，他的时装触觉敏锐，有着其独特的着装品味和对时尚的精妙见解，被誉为香港“潮流教父”。黄伟文写词角度新颖，题材内容广泛，善于玩文字游戏，在他身上看到填词人林振强的影子。虽然比林夕晚出道很多年，但是黄伟文却是在香港乐坛词作造诣上唯一能和林夕齐名的人。黄伟文写的歌词，剑走偏锋，极具巧思，写到兴起又偶有毒舌，并且取材广，视角多，用词精准狠且易理解，很容易就戳中了听歌人的G点，不是痛感，而是一种无可名状的快感。在文字的驾驭上有鬼才之能。与林夕那富有哲理、禅意味很浓且需要深思的词作相比，黄伟文的词作则要显得亲民不少，不刻意地抽象但不缺绝对的形象或是生动。