吴建飞出生在浙江台州，在父母的疼爱中长大，七岁那年，因为父亲的一时冲动进了监狱。从那时起家里的生活就靠妈妈微薄的收入支撑着，一手将建飞和小他三岁的妹妹带大。十六岁那年来到姑姑的橡胶厂打工。过了一段时间，到了上海一家酒吧当起了调酒师。2003年10月经过别人推荐来到了北京。2005年，经人介绍去做杂志的模特。

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吴建飞，2006年“加油·好男儿”比赛中人气超高的三甲选手，脸形酷似金城武与周杰伦混合版。刚刚进入娱乐圈不久，唱片、电影、电视、写真便全都涉及，成了全能艺人。