曹操派人装成袁谭的部下，前来找刘备报信，说自己身上带有印信，但是不小心落入沟中，然后带着刘备去找，实际上是引蛇出洞。刘备带着一千人马出城，没走多远，就进入了的曹操设置的埋伏当中。关羽当时见那个报信的人虽然受了伤，但是动作却很敏捷，事后他想起此事，大叫一声不好，觉得此事有诈。但是已经晚了，当他赶过去营救的时候，刘备早就被困住了。他只好往后退，驻扎在山上。

　　曹操命人将下邳城围住，抓了刘备的两位夫人和儿子。曹操自己带着三个人，去见关羽。晓之以情，动之以理，讲了自己为什么当初会屠戮徐州，也讲了自己对汉室如何忠心，同时渴望招才纳士，另外他表示刘备的下落不明，现在都不知道逃到哪里去了，他劝关羽归顺自己。关羽心有所动，但是仍坚持不投降。可就在这时，他得知了刘备的两位夫人已经落入了曹操的手中。关羽为了保护两位嫂夫人，只得投降了曹操，但是约定，自己只要一听到大哥的消息，还要赶去营救。曹操对关羽甚为亲近，拜为偏将军，还将吕布的赤兔马送给了他当坐骑。关羽很是感叹动。

　　官渡之战前，袁绍派大将颜良率军在白马攻打曹操的东郡太守刘延，形势危急。曹操派张辽与关羽为先锋，前往解救。但是在去营救之前，曹操故布疑阵，他让所有的大将都去了河边，假装要度河，而他自己却带着关羽与张辽到了白马。颜良出阵，关羽上前迎敌。就在颜良即将杀掉曹操之际，关羽冲过来，大刀一挥，将颜良斩于马下，救了曹操。接着，曹操带着白马城的百姓和军队一起向官渡进发。关羽对曹操讲，自己没有想到他会对百姓这么好，宁肯拖累行军速度，也要带着百姓一起进发。他对曹操有了新的认识。刘备投奔袁绍，袁绍听闻关羽斩了自己的爱将，很是生气，他说没想到天下传闻仁德的刘备，却扔下兄弟和妻子先逃命，而天下有名忠诚的关羽却降了曹操，看来这传闻真的不可以信。